Dopo aver raccontato gli anni dell'infanzia e prima di riferire l'unico episodio antecedente all'episcopato, alcuni scrittori affermano che Nicola restò orfano e che ereditò una notevole ricchezza. Successivamente si aggiunse che la morte dei genitori avvenne durante una pestilenza, in occasione della quale si erano messi ad aiutare quelli che ne erano stati colpiti. Ovviamente, si tratta di pie tradizioni, senza il benché minimo fondamento storico.
Attendibile appare invece l'altra affermazione, secondo la quale Nicola ereditò una grande somma, sia per la concordia delle fonti al riguardo, sia per lo sviluppo successivo dei fatti.

Nel quadro di questa caratterizzazione di Nicola, come di un giovane attivo nella carità verso il prossimo, la tradizione ci ha fatto pervenire notizia di un episodio concreto di cui fu protagonista. Il racconto in questione, a differenza della Praxis de stratelatis, non è corroborato da testimonianze esterne, né ci è pervenuto qualche frammento del testo originale che certamente doveva far parte dell'antica Vita del Santo del IV-V secolo. La sua storicità, almeno nelle sue linee essenziali, è comunque garantita dalla varietà delle antiche tradizioni pervenuteci. La Praxis de tribus filiabus ci è giunta infatti in tre principali versioni, quella bizantina (di Michele Archimandrita, VIII secolo), quella sinaitica (di Anonimo, probabilmente fra il VI e I'VIII secolo) e quella etiopica (nel Sinassario, probabilmente X-XIII secolo). La narrazione più estesa e più nota (oltre che più retorica) è la prima. Esse differiscono su alcuni particolari, come ad esempio il numero delle fanciulle, rispettivamente tre, due e quattro.

Il contesto è quello di un padre che da una certa agiatezza era caduto in estrema miseria. Avendo alcune figlie in età da marito, venendo esse non considerate e quindi emarginate per la povertà in cui era caduta la famiglia, pensò di risolvere il problema facendole prostituire. Nicola venne a sapere di questo dramma familiare e decise di intervenire secondo la modalità suggerita nel Vangelo: "Quando dunque fai l'elemosina, non suonar la tromba avanti a te, come fanno gli ipocriti nelle sinagoghe e nelle piazze, per essere onorati dagli uomini. Vi dico in verità che costoro hanno gia ricevuto la loro ricompensa. Quando tu fai l'elemosina invece, non sappia la tua sinistra quel che fa la tua destra, in modo che la tua elemosina resti segreta, e il Padre tuo, che vede nel segreto, ti ricompenserà" (Matteo, VI, 2-4).
Ecco come il primo biografo di S. Nicola, vale a dire Michele Archimandrita, riporta l'intervento di Nicola: Senza recarsi da lui e senza fermarsi a soppesare la quantità del dono o le parole di conforto, deciso a liberare quello dalla turpitudine e allo stesso tempo a non suonare la tromba sulla sua elemosina, agendo con cautela, raccolse in un panno una somma sufficiente in monete d'oro, di nascosto la gettò attraverso la finestra nella casa di quell'uomo, e in fretta tornò a casa sua. Come si fece giorno, l'uomo, levatosi dal letto, trovò in mezzo alla casa il gruzzolo di denaro e, con le lacrime che non poteva trattenere, preso dalla gioia, stupito e sbalordito, rese grazie a Dio.

Dopo la lieta sorpresa ovviamente il padre cercò di capire da che parte gli fosse venuta la fortuna. Intanto però organizzò il matrimonio della figlia più grande e si ravvide del suo peccato. Vedendo che il padre si era ravveduto, Nicola ripeté l'atto di carità, gettando sempre di notte per la finestra un altro sacchetto di monete d'oro. Si può ben immaginare la gioia e la commozione del vecchio padre. Che poté così organizzare il matrimonio della seconda figlia.
Speranzoso che la stessa sorte capitasse alla terza figlia, ma anche incuriosito su chi fosse il benefattore, il padre cercò di dormire con un occhio solo, nella speranza che se fosse arrivata la terza dote avrebbe potuto sorprendere e riconoscere il benefattore. Ed infatti, una notte, appena sentì lo sperato rumore dei sacchetti di monete che cadevano a terra, balzò in piedi.

Si precipitò fuori e subito lo raggiunse, ed avendolo riconosciuto, gli si gettò ai piedi e prostrato scoppiò in lacrime e singhiozzi. Poi ringraziandolo calorosamente, con molti argomenti lo chiamava, dopo Dio, salvatore suo e delle tre figlie. Diceva: "Se non fosse stato per la tua bontà, suscitata dal nostro comune Signore Gesù Cristo, già da tempo le avrei consegnate ad una vita di perdizione e di vergogna". Udito ciò S. Nicola fece rialzare l'uomo da terra e l'obbligò a giurare di non rivelare a nessuno fino al termine della sua vita che era stato lui a fargli avere quei beni. Quindi lasciò che l'uomo se ne andasse in pace.